از نظر پیچیدگی و مهارت، بیش از 500 داستان کوتاه چخوف با بهترین رمان‌های نوشته شده توسط سایر نویسندگان برابری میکند. او اولین کسی بود که به جای نمایش اغراق آمیز بر زندگی منظم تاکید کرد. قهرمانان داستانی او اغلب در شرایط عادی و بیرونی غرق می‌شوند در حالی که هیچ هدف شخصی از خود نشان نمی‌دهند. چخوف به جای قضاوت یا محکوم کردن شخصیت‌هایش، با از دید ناظری بیرونی به آنها نگاه میکند . در اینجا به 10 داستان کوتاه برتر آنتوان چخوف اشاره می‌کنیم.
آفتاب پرست
یک حادثه کوچک در میدان بازار شهر رخ می‌دهد که انگشت خریوکین زرگر توسط سگی گزیده و سگ باعث ایجاد صحنه می‌شود. برای حل این وضعیت، بازرس پلیس اوچوملوف ظاهر می‌شود. بازرس در ابتدا اعلام میکند که مالک باید جریمه شود و حیوان را بکشد . با این حال، وقتی متوجه می‌شود که سگ حیوان خانگی ژنرال است، دیدگاه او تغییر میکند. خریوکین به طور ناگهانی به خاطر تحریک حیوان پاسخگو می‌شود. این داستان یک کیفرخواست خنده‌دار درباره این است که چگونه دیدگاه‌های مردم می‌تواند بر اساس اینکه چه کسی با یک مقام بلندپایه ارتباط دارد، تغییر کند. این یکی از اولین داستان‌های چخوف است که همه دانش‌آموزان به خواندن آن نیاز دارند.
کاشتانکا
داستانی صادقانه و سرراست در مورد وفاداری. نام سگی که از صاحبش جدا می‌شود کاشتانکا است. یک دلقک سیرک که او را در حال چرت زدن در آستانه خانه‌اش می‌بیند، او را به خانه می‌برد، نام جدیدی به او می‌دهد و شروع به آماده سازی او برای کار کردن در سیرک میکند. او با سایر حیوانات سیرک آنجا جمع و برای اولین اجرای خود آماده می‌شود. اما اجرای او قرار نبود موفقیت آمیز باشد. کاشتانکا با وجود داشتن یک نام و زندگی جدید، صاحبان سابق خود را در بین مخاطبان می‌شناسد و برای دیدن آنها می‌شتابد. این داستانی تکان دهنده از وفاداری پایدار است که خواننده را تکان داده و تحت تاثیر قرار می‌دهد.
ویلن روتشیلد
این داستان باعث می‌شود که انسان عمیقاً در مورد هدف زندگی بشر فکر کند. جیکوب، شخصیت اصلی، سازنده تابوت است که همیشه کاملا مقتصد بوده است. او هرگز وضع مالی خوبی نداشت و به اطرافیانش توجه نمی‌کرد. او حتی پس از فوت همسرش، برای درگذشت او عزادار نیست، بلکه به تابوت عالی و مقرون به صرفه‌ای که برای او ساخته است فکر میکند. بعدها، پس از تفکر در مورد تمام زندگی خود، از اینکه چقدر همه چیز بی معنی بود، عمیقاً ناامید می‌شود. او ویلن ش را بیرون می‌آورد و برای روتشیلد، یک دشمن قدیمی، آهنگی غمگین می‌نوازد. او یعقوب را به خاطر تخلفات قبلی‌اش عفو میکند و این آهنگ را به یاد می‌آورد، که معلوم می‌شود آهنگی است که مدت‌ها پس از مرگ یعقوب عمیقاً مردم را تحت تأثیر قرار داده است.
بانو با سگ ملوس
آنا در تعطیلات خود در یالتا با دیمیتری ملاقات میکند. آنها که همدرد هستند از تعطیلات لذت می‌برند و همین امر مایه دلگرمی آنا می‌شود. آنا به عنوان یک زن فکر میکند که حیثیت خود را فدا کرده است، اما دیمیتری نمی‌تواند نگرانی‌های او را درک کند. دیمیتری به سرعت متوجه می‌شود که چه چیزی را از دست داده است و پس از جدا شدن از آنا می‌فهمد که چقدر محبت‌هایش نسبت به آنا شدید بوده است. درسی که این داستان می‌دهد آسان است: عشق این قدرت را دارد که مردم را متحول کند.
آنا به گردن
موضوع اصلی داستان نابرابری اجتماعی و تأثیر عمیق آن بر زندگی یک فرد است. شخصیت اصلی آنا در خانواده‌ای فقیر به دنیا می‌آید و به محض رسیدن به سن ازدواج والدینش به دنبال شوهر می‌گردند. آنها برای ازدواج مردی پیر و زشت را برای او انتخاب می‌کنند به این امید که بتواند از خانواده‌اش حمایت کند. انتظارات از او به سرعت از بین می‌رود زیرا او با خانواده آنا بدرفتاری میکند، و وضع بد آنها را به رخ آنا می‌کشد. وضعیت آنا به سرعت تغییر میکند زیرا در محافل اجتماعی بالایی روسیه محبوبیت پیدا میکند و زندگی او سراسر مهمانی و رقص می‌شود. او کسی است که شرمنده می‌شود زیرا پدرش مرد ساده‌ای است و خانواده‌اش را کاملاً فراموش میکند
عزیزم
اصطلاح “عزیزم” در نام این داستان مربوط به اولنکا، قهرمان داستان، همسری فداکار است که در مراقبت از افراد دیگر احساس رضایت میکند. او فعالانه با زندگی شوهر اول و سپس دوم خود درگیر می‌شود، تمام اصطلاحات حرفه‌ای آنها را انتخاب میکند، همه جنبه‌های شغل آنها را می‌داند و هر زمان که می‌تواند فداکارانه پاسخ می‌دهد. او پس از پشت سر گذاشتن دومین طلاق قبل از طلاق سوم، خوشبختی را می‌یابد.
دانشجو
دانشجو داستان کوتاهی از نویسنده روسی آنتون چخوف است که برای اولین بار در سال 1894 منتشر شد. داستان نسبتاً مختصر اما غنی از مضمون است و موضوعات مربوط به ایمان، ناامیدی و قدرت دگرگون کننده داستان سرایی و تجربه مشترک انسانی را در بر می‌گیرد. داستان حول محور یک دانشجوی جوان به نام ایوان ولیکوپولسکی است که در یک عصر سرد به خانه می‌رود. او دلسرد و ناراحت است و به این فکر میکند که مردم در طول تاریخ چه رنج‌هایی را متحمل شده‌اند. شب زمستانی و سختی‌های خودش او را به تأمل در تیرگی و رنج نهفته در زندگی انسان سوق می‌دهد. «دانشجو» اغلب به دلیل قدرت داستان‌ها در القای همدلی تحلیل می‌شود. این کتاب به شیوه‌هایی نشان می‌دهد که روایت‌های فرهنگی و مذهبی چارچوبی برای زندگی فردی و تجربیات جمعی فراهم می‌کنند و نه تنها آرامش، بلکه ارتباطی را نیز بوجود می‌آورند که می‌تواند از مرزهای تاریخی و اجتماعی فراتر رود. دانشجو از طریق داستان سرایی، مکاشفه‌ای در مورد ماهیت پایدار رنج انسانی و ظرفیت ایمان و ارتباط را تجربه میکند.
مردی در یک موقعیت
بلیکوف مردی است که مانند یک سپر به چیزهای آشنا می‌چسبد، همیشه کتی به تن دارد و چتری را که به‌خوبی بسته‌بندی شده حمل میکند، حتی در گرم‌ترین هوا. دارایی‌های او نیز همه با دقت نگهداری می‌شوند. او طوری پشت یقه‌اش پنهان می‌شود که انگار می‌خواهد وجود خود را از دنیای اطرافش پنهان کند. او که شیفته نظم و آراستگی است، تقریباً به گونه‌ای زندگی میکند که گویی منتظر است تا آن را به شکلی منظم در جعبه کرده و کنار بگذارند. از قضا، تنها در تابوت اوست که آرامش واقعی را پیدا میکند. چخوف پرتره او را از یک روح منزوی، که چنان در ناامنی‌ها و ترس‌های خود غرق شده است که دور خود دیوار ساخته است می‌کشد و او را برای دیگران تقریباً نامرئی میکند. به طرز غم انگیزی، زندگی او چنان اثر ضعیفی از خود بر جای می‌گذارد که مرگ او بدون توجه و سوگواری می‌ماند. در فرهنگ روسی، سبک زندگی بلیکوف باعث ایجاد اصطلاح “مردی در یک موقعیت” شده است، عبارتی که به طرز تحقیرآمیز برای توصیف افرادی که خود را محدود و از عدم قطعیت‌های زندگی دوری می‌کنند استفاده می‌شود.
چاق و لاغر
در ایستگاه قطار، دو دو دوست دیرینه، یکی چاق و دیگری لاغر و خانواده‌هایشان با هم ملاقات می‌کنند. این دو از دیدن یکدیگر و پیگیری رویدادهای اخیر خوشحال هستند. معلوم می‌شود که دوست چاق در سیستم خدمات دولتی به جایگاه بسیار بالاتری دست یافته است. رفیق لاغر به طور ناگهانی تغییر کرده و دوستش را با تعریف‌های مختلف خطاب میکند. او سعی میکند تا حد امکان متواضع ظاهر شود اما دوست چاق در نهایت احساس ناراحتی و به سرعت خداحافظی میکند.
وانکا
در این داستان کوتاه، یک دهقان جوان نامه‌ای به پدربزرگش می‌نویسد، پدربزرگی که از کودکی او را ندیده و اکنون آرزو دارد دوباره او را ببیند. زندگی او در خانه جدیدی که به عنوان خدمتکار در آن کار میکند، کاملاً چالش برانگیز است. او توسط صاحبش له می‌شود و مجبور به انجام کارهای پر زحمت است. او تمام شب را بیدار می‌ماند و از فرزند ارباب مراقبت میکند، اما استراحت کمی دارد و غذای کمی می‌گیرد. بسیاری از خانواده‌ها و کودکانی که با آنها مانند دارایی رفتار می‌شد و هیچ استقلال و حقوقی نداشتند در چنین شرایطی زندگی می‌کردند. وانکا وقتی به خواب می‌رود احساس آرامش میکند چون می‌داند پدربزرگش نامه را می‌خواند و او را می‌برد، اما خواننده هنوز پیچش داستانی را که منجر به پایان وحشتناک داستان می‌شود، کشف نکرده است.
